هنگام مقایسه اسیدیته اتانتیول با گروه -OH در اتانول و گروه -SH در H2S، متوجه میشویم که اتانتیول اسید قویتری است. این به این دلیل است که اتم گوگرد (S) شعاع اتمی بزرگتری دارد و الکترونگاتیوی کمتری دارد و در نتیجه جاذبه ضعیفتری به پیوند S-H و انرژی پیوند S{4}}H کمتر میشود. بنابراین، در محلول H2O، پیوند S{6}}H راحتتر از هم جدا میشود و اتانتیول اسید قویتری نسبت به اتانول میکند.
در مقابل، هنگام مقایسه اسیدیته اتان اتیول با H2S، مشاهده می کنیم که اتانتیول اسید ضعیف تری است. این به این دلیل است که گروه اتیل نسبت به اتم هیدروژن اثر اهدایی الکترون دارد و چگالی ابر الکترونی روی اتم S را افزایش میدهد و احتمال تجزیه اتم هیدروژن را کاهش میدهد. بنابراین، CH3CH2-SH یک اسید ضعیف تر از H2S است.
علاوه بر این، شایان ذکر است که الکترونگاتیوی اتم گوگرد (S) کمتر از اتم اکسیژن (O) است و اتم S شعاع بزرگتری دارد که منجر به قطبیت ضعیفتر پیوند S{0}}H میشود و بر اسیدیته اتانتیول تأثیر میگذارد. پیوند -SH در H2S توانایی تفکیک ضعیفی دارد که این نیز به دلیل قطبیت ضعیف پیوند -SH است و H2S را به یک اسید ضعیف تبدیل میکند.
